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La villa, asentada en la falda del Castillo, fue desde antiguo un lugar de paso y comunicación natural con Galicia, por ello desde el siglo XIII se había asentado en este lugar una Orden militar y hospitalaria de caballeros teutónicos, única en España, para acoger entre otros fines a los peregrinos que iban hacia Santiago.

Antes de la guerra de las Comunidades, cuando en febrero de 1520 Carlos I convocó las Cortes de Santiago y La Coruña, que se habían de celebrar entre el 31 de marzo y el 25 de abril de ese año, para sufragar el viaje a Alemania y así coronarse emperador del Sacro Imperio Romano Germánico, pasó por la fortaleza de Simancas, visitó a su madre en Tordesillas y yendo por Mota del Marqués y Villalpando, llegó a Benavente (Fuente Menéndez Pidal).

Tras el incendio de Medina del Campo en agosto de 1520, los comuneros asaltaron y atacaron gravemente el Castillo de Juan de Ulloa en la Mota. De una parte importante de esos daños, nunca se recuperó la fortaleza.

Durante la contienda, fue lugar frecuente de paso principalmente de las tropas imperiales que estaban asentadas en Medina de Rioseco. Así, en los primeros días de diciembre de 1520 los realistas se dirigieron desde Villagarcía hacia Almaraz y, pasando por la Mota, llegaron y tomaron Tordesillas el día 5.