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Puerta de San Sebastián

Medina de Rioseco se mantuvo leal al Emperador Carlos I, convirtiéndose en el gran bastión realista de la zona. La Ciudad de los Almirantes estuvo cercada por el ejército comunero asentado en sus inmediaciones con base en Villabrágima, Tordehumos y Villagarcía desde el 17 de octubre y hasta el 24 de abril. Una vez sofocada la revuelta, Carlos I premió a Medina de Rioseco con suculentos beneficios fiscales como agradecimiento por su lealtad.

La Ciudad de los Almirantes jugó un papel fundamental durante la guerra de las Comunidades. La seguridad de sus muros y el poderío del Almirante de Castilla, que en esos años era Fadrique Enríquez, hicieron que fuera el lugar escogido por el gobernador, el cardenal Adriano, para refugiarse de la Junta comunera de Valladolid a mediados de octubre de 1520. A partir de ese momento, Medina de Rioseco se erigió en el cuartel general de las fuerzas imperiales.